Gấu Teddy được đặt tên theo vị Tổng thống Hoa Kỳ Theodore Roosevelt – có biệt danh Teddy, ông là người ưa thích các hoạt động ngoài trời.
Tháng 11 năm 1902, ông đi săn ở tiểu bang Mississippi từ lời mời của Thống đốc Andrew H. Longino. Nhưng trong khi đa số các bạn hữu đều bắn được con thú nào đó thì Roosevelt chẳng săn được thứ gì.
Vì vậy một ngày nọ, tùy tùng của ông dồn ép một con gấu đen Mỹ và chỉ cho ông thấy, tuy nhiên ông từ chối bắn con gấu đã bị thương và ra lệnh cho người khác giết nó vì mục đích nhân đạo.
Chuyện này trở thành chủ đề cho bức vẽ chính trị của Clifford Berryman đăng trên tờ The Washington Post vào ngày 16 tháng 11 năm 1902.
Từ bức tranh trên cửa hàng đồ chơi của Morris Michtom ở Brooklyn, New York đã lấy cảm hứng và tạo ra món đồ chơi mới – thú nhồi bông hình gấu được trưng bày bên cửa sổ với tấm bảng tên “Teddy’s Bears“.